พีที ประจวบ เอฟซี สร้างประวัติศาสตร์ให้กับสโมสร เมื่อดวลจุดโทษเอาชนะ สิงห์ เชียงราย ยูไนเต็ด 4-3 หลังต่อเวลาพิเศษเสมอกันแบบสุดมัน 3-3 ผ่านเข้าชิงชนะเลิศโตโยต้า ลีกคัพ ได้สำเร็จ
ฟุตบอลโตโยต้า ลีกคัพ 2019 รอบรองชนะเลิศ วันพุธที่ 14 สิงหาคม 2562 เวลา 19.00 น. สนามบุณยะจินดา สิงห์ เชียงราย ยูไนเต็ด ลงสนามพบกับ พีที ประจวบ เอฟซี
เริ่มเกมมานาทีที่ 12 ประจวบขึ้นนำ 1-0 ฌอง ฟิลิปป์ เมนดี้ ตัดบอลได้จาก ปิยพล ผานิชกุล บอลมาเข้าทาง สกุลชัย แสงโทโพธิ์ หวดตูมเดียวเสียบมุมอย่างเฉียบขาด
นาทีที่ 37 กว่างโซ้งมหาภัยตีเสมอ 1-1 อี ยอง แร เปิดฟรีคิกด้วยซ้ายเข้าไปหน้าประตูบอลตกพื้นก่อนเป็น บรินเนอร์ เอนริเก้ โหม่งจ่อๆเข้าประตูไป ก่อจบครึ่งแรก เชียงรายฯ เสมอกับ ประจวบ 1-1
ครึ่งหลัง นาทีที่ 74 วิลเลียม จ่ายบอลให้ ศิวกรณ์ เตียตระกูล กลับตัวยิงด้วยซ้ายเต็มแรงบอลพุ่งเสียบเสาไกลสุดสวย เชียงรายแซงนำ 2-1
แต่นาทีที่ 87 สิโรจน์ ฉัตรทอง เปิดบอลเข้าเขตโทษ เมารินโญ พยายามจะไขว้จ่ายไปติด พีระพงษ์ บอลเด้งมาเข้าทาง เมารินโญ หวดตูมเดียวเสียบเสา ประจวบตามตีเสมอ 2-2 ก่อนที่จะจบ 90 นาทีด้วยสกอร์ดังกล่าว ต้องไปลุ้นกันต่อในช่วงต่อเวลาพิเศษ
ช่วงต่อเวลาพิเศษนาทีที่ 99 ต่อพิฆาตพลิกแซงนำ 3-2 เมารินโญ ขยับหลอก สุริยา สิงห์มุ้ย ก่อนจ่ายมาหน้าประตูให้ ฌอง ฟิลิปป์ เมนดี้ แปเข้าไปง่ายๆ
อย่างไรก็ตาม เชียงรายตามตีเสมอ 3-3 จากการยิงฟรีคิกเสียบสามเหลี่ยมของ พีระพงษ์ พิชิตโชติรัตน์ กระทั่งจบ 120 นาที เสมอกันไปด้วยสกอร์ 3-3 ต้องไปดวลลูกจุดโทษเพื่อหาผู้ชนะ ก่อนเป็น พีที ประจวบ เอฟซี ที่ยิงได้แม่นกว่าเอาชนะ สิงห์ เชียงราย ยูไนเต็ด 4-3 ผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศไปพบกับ บุรีรัมย์ ยูไนเต็ด ในวันที่ 28 กันยายน 2562 สนามเอสซีจี สเตเดี้ยม
รายชื่อ 11 ตัวจริงของทั้งสองทีม
สิงห์ เชียงราย ยูไนเต็ด : อภิรักษ์ วรวงษ์ (GK), ชินภัทร ลีเอาะ, บรินเนอร์ เอนริเก้, ธนะศักดิ์ ศรีใส, ปิยพล ผานิชกุล, พิธิวัต สุขจิตธรรมกุล, อี ยอง แร, สุริยา สิงห์มุ้ย, เอกนิษฐ์ ปัญญา, บิลล์ โรซิมาร์, วิลเลียม เอนริเก้
พีที ประจวบ เอฟซี : หัสชัย แสนกล้า (GK), สมภพ นิลวงษ์, อัดนาน โอราโฮวัช, อาทยอม ฟิลิโปสยาน, นัสตพล มาลาพันธ์, อดุลย์ หมื่นสมาน, วันเฉลิม ยิ่งยง, ศรัณยู อินต๊ะราช, สกุลชัย แสงโทโพธิ์, อมร ธรรมนาม, ฌอง ฟิลิปป์ เมนดี้